Kolejnym opatem został Jan Kostka, piastujący tę godność od 1584 roku do śmierci w roku 1588. Za jego panowania - w 1587 roku - gościł w Oliwie i w klasztornym kościele oraz zaprzysięgał pacta conventa (podstawową umowę między królem a szlachtą) Zygmunt III Waza. W tym samym roku postanowiono, iż elekcją opatów oliwskich kierować będą biskupi włocławscy. Sytuacja opactwa nie uległa specjalnej poprawie. Materialna - wiązała się z odbudową zniszczeń po roku 1577. Duchowa - pokłosie walk o stanowisko opata pogłębiona przez działalność kolejnych "zwycięzców" owych walk, z których żaden nie dbał o rozwój duchowy Oliwy. Duchowość raczej też nie interesowała przeora Klemensa Montaua zapamiętanego jako pijaka i awanturnika.
W 1588 roku w Oliwie szalała zaraza. W tymże roku opatem został Dawid Konarski. Rok później wrócił do Oliwy, po studiach w Braniewie, Filip Adler. Za jego radą opat Konarski zwrócił w 1591 roku zakonowi kartuskiemu posiadłości ziemskie i nieruchomości przejęte dziesięć lat wcześniej przez Geszkaua. W 1593 roku Filip Adler zostaje przeorem klasztoru.
W roku 1594 zakończono remont kościoła i ozdobiono sklepienie. W tym samym roku odwiedził opactwo król Zygmunt III Waza z małżonką Anną. Król darzył Oliwę wyraźną sympatią - latem 1598 spędził ponad miesiąc w klasztorze, a jesienią jeszcze raz odwiedził Oliwę. W 1603 roku wyjednał u papieża Klemensa VIII prawo używania infuły i pastorału dla opata oliwskiego. W 1623 roku kiedy król Zygmunt III przebywał w Gdańsku jego żona Konstancja Austriaczka odwiedziła Oliwę (niektórzy z autorów twierdzą, że do opactwa przybył wtedy także król).
Trwała odbudowa i rozbudowa klasztoru. W 1596 rozbudowano priorat. W roku 1603 powstają organy, a w 1605 - ambona. W 1604 następuje poświęcenie odbudowanego kościoła pod wezwaniem św. Jakuba. W latach 1605 i 1608 odbudowano mury klasztorne - to w wyniku realnego zagrożenia ze strony Szwedów, którzy między innymi próbowali w 1607 porwać opata Konarskiego jako współpracownika króla. To zagrożenie skłoniło cystersów do zdeponowania archiwum i skarbca.
W 1616 umarł zasłużonu opat Dawid Konarski. Jego następcą został Adam Trebnic, który wiele zdziałał dla odnowy duchowej klasztoru. Niestety nie były to spokojne czasy.
W 1626 klasztor został splądrowany i zdemolowany przez szwedzkie wojska pod dowództwem admirała Carla Carlsona Gylenhjelma. Czas wojny szwedzkiej konwent oliwski przetrwał w Gdańsku, skąd powrócił do Oliwy w 1628 roku.
W 1627 na wodach Zatoki Gdańskiej miała miejsce bitwa pomiędzy polską a szwedzką flotą nazwana bitwą pod Oliwą, choć oczywiście sama Oliwa nie miała w tym żadnej zasługi. Wojna zakończyła się w 1629 roku. 
W roku 1630 umarł w opini świętości opat Adam Trebnic. Ponieważ klasztor utracił sporą część wyposażenia więc kolejni opaci (Jan Grabiński, Aleksander Grabiński, Michał Konarski i Aleksander Kęsowski) ufundowali nowe barokowe wyposażenie.
W roku 1635 odwiedził Oliwę król Władysław IV, nuncjusz papieski Honoriusz Visconti oraz poseł francuski d'Avaux.
W roku 1646, właśnie w Oliwie odbyło się oficjalne powitanie królewskiej narzeczonej - księżniczki Mantui Marii Ludwiki Gonzaga. Księżniczkę, w imieniu króla Władysława IV i całego państwa, witał orszak dyplomatów i urzędników państwowych. Pięć lat później Maria Ludwika, tym razem przy boku drugiego męża króla Jana Kazimierza, przybyła do ponownie do Oliwy.
Lata 1655-1660 to czas potopu szwedzkiego. Wielu zakonników opuściło na ten czas Oliwę. Skarbiec i biblioteka klasztoru zostały przeniesione do Gdańska, który nie został zdobyty przez Szwedów. Natomiast opactwo oliwskie zostało w 1656 roku splądrowane przez szwedzkich dragonów generała Gustawa Steenbocka. Zakonnicy poprosili załogę Gdańska o pomoc. Gdańscy żołnierze istotnie opanowali opactwo, ale po obsadzeniu budynków zajęli sie plądrowaniem i demolowaniem klasztoru. Posunęli się więc dalej niż Szwedzi, którzy nie dewastowali wnętrz.
Wojna ze Szwedami zakończyła się w Oliwie. Rozmowy prowadzone w opactwie zakończyły się podpisaniem trakatu w 1660 roku. W czasie rokowań dwór króla polskiego zamieszkał w Gdańsku, Szwedzi rozlokowali sie w Sopocie, a w klasztorze rezydowali francuscy rozjemcy (w rozmowach uczestniczyły też Cesarstwo, Dania i Brandenburgia jako strony zainteresowane).
Traktat pokojowy (tzw. pokój oliwski) podpisano późną nocą 3 maja 1660 roku w klasztornych krużgankach.
Nastały spokojniejsze czasy sprzyjające rozwojowi klasztoru. W 1665 roku wzniesiono nowy budynek szpitala klasztornego, a w 1676 uruchomiono drukarnię. W latach 1677 i 1678 odwiedzał opactwo król Jan III Sobieski z Marysieńką. Gdy w roku 1683 umarł opat Karol Łoknicki król Sobieski mianował oliwskim opatem Michała Antoniego Hackiego. Hacki był od roku 1660 przeorem. Próbował też sił w dyplomacji. Jan Sobieski mianował go swoim sekretarzem i wykorzystywał do tajnych misji dyplomatycznych. Oliwa koło Gdańska była idealną placówką dla Hackiego, który stał się aktywnym i odnoszącym sukcesy agentem królewskiego kontrwywiadu (używając dzisiejszych określeń). Hacki nie traktował opactwa i swojego stanowiska jako kamuflażu dla działalności politycznej, ale rzeczywiście dbał o rozwój klasztoru. Ufundował wiele z barokowego wyposażenia kościoła, a przede wszystkim ołtarz główny z 1688 roku.
Hacki, który w 1681 roku miał współudział w wykryciu francusko-brandenburskiego antykrólewskiego spisku został na podstawie sfabrykowanych przez Francuzów poszlak oskarżony o próbę otrucia króla. Stało sie to w 1696 roku. Rok później, kiedy w Oliwie gościł Ludwik Bourbon, książę Conti - francuski kandydat do polskiej korony, opat Hacki opowiedział się po stronie jego saskiego konkurenta (późniejszego króla Augusta II) umożliwiając saskim wojskom przepędzenie Francuzów. Wiosną 1698 sam August II, podejmowany gościnnie przez opata Hackiego, oglądał w Oliwie teren potyczki (relacja z potyczki).
W 1702 roku w czasie wojny północnej wojska saskie zimowały w Oliwie. Wiele opracowań podkreśla, że Oliwa ucierpiała wtedy w wyniku kontrybucji i rekwizycji. Jednak prawie żadna nie wspomina o sympatii opata dla króla Augusta II. Sympatii zresztą odziedziczonej przez następców opata, którzy kilkakrotnie podejmowali gościnnie Augusta II Mocnego i jego syna Augusta III Sasa.
Michał Antoni Hacki dowiedział się o istniejącym w Anagni (we Włoszech) kulcie św. Oliwy. Imię świętej podsunęło mu pomysł, by wprowadzić jej kult w Oliwie. Od papieża Klemensa XI uzyskał zezwolenie na wprowadzenie kultu i obchodzenie odpustu św. Oliwy. Zdążył jeszcze sprowadzić z Włoch relikwie świętej. Opat Michał Antoni Hacki umarł w 1703 roku.
Następcą opata Hackiego został Kazimierz Benedykt Dąbrowski. Za jego kadencji przebudowano wieżę kościoła św. Jakuba. Działo sie to w roku 1709 - w roku wielkiej zarazy, która zabrała kilkuset mieszkańców Oliwy. Była to jedna z wielu epidemii na Pomorzu, ale skutki tej dramatycznie odczuł konwent oliwski. W Domu Bramnym czyli Wielkiej Bramie klasztoru zmarło kolejno dziewięciu cystersów pełniących duszpasterską posługę.
Rok później, kiedy zaraza oddaliła się od opactwa, w Oliwie odbyły sie obrady generalnego sejmu pruskiego. Zjawił się też król August II. Król gościł w Oliwie także w 1716 roku.
W roku 1722 roku umarł opat Kazimierz Dąbrowski. Jego nastepca został Franciszek Mikołaj Zaleski. W tym samym roku powstało w Oliwie bractow strzeleckie, do którego obowiązków należała asysta przy procesjach Bożego Ciała. Bractwo zresztą szybko rozwiązano ze względu na nadużywanie przywilejów.
W 1733 roku - po śmierci króla Augusta II rozgorzał konflikt o polski tron pomiędzy Augustem III a Stanisławem Leszczyńskim. Gdańsk wyraźnie sprzyjał Leszczyńskiemu natomiast sympatia Oliwy raczej pozostała przy Sasach. Owszem opat odwiedzał rezydującego w Gdańsku Stanisława Leszczyńskiego, ale jednocześnie starał się o protekcję dla Oliwy u rosyjskich dowódców wspomagających Sasa. W rezultacie w pałacu opatów zakwaterował rosyjski marszałek polny Burkhard Christoph von Münnich, co oczywiście spowodowało, iż zniszczenia ominęły Oliwę, choć klasztorne posiadłości w innych miejscowościach ucierpiały w wyniku działań zbrojnych.
Po zakończeniu walk król August III Sas zamieszkał w Oliwie, gdzie przyjął hołd gdańszczan a potem wydał w ogrodach klasztoru przyjęcie na cześć swoich zwolenników, a zwłaszcza swojej protektorki - carycy Anny Iwanownej. Bankiet zresztą nie wypadł najlepiej gdyż gwałtowna letnia burza wygoniła gości z ogrodu.
W roku 1736 August III zobowiązał się do przestrzegania wolnego wyboru oliwskiego opata (wcześniej gwarantował to konkordat). Jednak wolny wybór dotyczył już tylko jednej osoby - opata Rybińskiego, gdyż za jego życia miał miejsce I rozbiór Polski, a pruski zaborca nie przestrzegał umowy polskiego króla.
Z wdzięczności za ocalenie opactwa postanowiono wprowadzić kult św. Oliwy. Opat wraz z przeorem Ywo Rowederem (opat był jednym z autorów oliwskiej kroniki) udali się w 1738 roku do władz cysterskich w Citeaux po błogosławieństwo dla wprowadzenia kultu. W roku 1739 reaktywowano bractwo strzeleckie, które miało uświetnić uroczystości związane z uroczystością wprowadzenia kultu św. Oliwy. Uroczystość miała miejsce 5 i 6 czerwca 1739 roku, a jej istotną cześcią było procesyjne przeniesienie relikwii świętej z kościoła św. Jakuba do kościoła klasztornego.
Także w roku 1739, dzięki opatowi Ywo Rowederowi, powstała Akademia filozoficzno-teologiczna dla cystersów oliwskich i pelplińskich, działająca do roku 1783.
W 1740 roku umarł opat Zaleski.
